Nel 1846 Thoreau rifiutò di pagare la tassa che il governo imponeva per finanziare la guerra schiavista al Messico, da lui giudicata moralmente ingiusta e contraria ai principi di libertà, dignità e uguaglianza degli Stati Uniti. Per questo, in seguito, fu incarcerato per una notte e liberato il giorno successivo quando, tra le sue vibrate proteste, sua zia pagò la tassa per lui. Dopo qualche anno, nel 1849, scrisse il saggio Disobbedienza civile. Nel 1854 pubblicò Walden, ovvero La vita nei boschi, nel quale descriveva la sua esperienza di vita sul lago Walden. Morì nel 1862. Walden, ovvero La vita nei boschi è il resoconto dell'avventura dell'autore, che dedicò oltre due anni della propria vita, per l'esattezza dal 4 luglio 1845 al 6 settembre 1847, a cercare un rapporto intimo con la natura e insieme a ritrovare se stesso in una società che non rappresentava ai suoi occhi i veri valori da seguire, ma solo l'utile mercantile. L'opera è stata analizzata in prospettiva filosofica da Cavell in The Senses of Walden, dove emerge come un autentico classico della filosofia americana e mondiale.

Il suo fu un esperimento avente per obiettivo quello di cercare la conciliazione tra artista e il mondo naturale grazie all'ottimismo scaturito dal considerare l'uomo come artefice del proprio destino e come essere dipendente da sensazioni ed emozioni. Il libro fu scritto quasi interamente durante il soggiorno di Thoreau in una capanna, costruita in gran parte da solo, sulle sponde del lago Walden che si trova vicino alla cittadina di Concord in Massachusetts. Durante il suo soggiorno Thoreau descrisse la sua vita, soprattutto negli ambiti naturalistici, soffermandosi su una descrizione dettagliata del lago e della zona in cui soggiornava, caratterizzata dalla presenza di numerosi laghi di media e piccola dimensione. Walden fu per Thoreau il libro di maggior successo, il testo fu riscritto ben sette volte prima della pubblicazione avvenuta nel 1854. La sua fu una prova di sopravvivenza ed insieme una testimonianza all'umanità: l'uomo riesce a vivere anche in condizioni di povertà materiale e anzi da queste può trarre una maggior felicità nel saper apprezzare maggiormente le piccole cose. Cavell ha inoltre rilevato somiglianze notevoli fra la riflessione sull'essere e l'abitare di Thoreau e quella di Martin Heidegger.

Scritto nel 1849, il saggio Disobbedienza civile contiene il pensiero di Thoreau in merito agli ideali proclamati nel 1776 nella dichiarazione di indipendenza degli Stati Uniti d'America e la sua decisa opposizione alla guerra messicano-statunitense. Egli riteneva che il conflitto fosse ingiusto e ben sapeva che non poteva svolgersi se non col consenso e col contributo economico dei cittadini. Quindi decise di violare apertamente la legge e di non pagare le tasse, accettando la reclusione in carcere che questo gesto comportava. L'opera fu letta anche da Tolstoj, Gandhi e Martin Luther King per i quali fu fonte di ispirazione per la lotta nonviolenta.

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